Однажды к Тиффани приезжает её давний друг Джеймс, чтобы забрать обручальное кольцо, которое он оставил на хранение перед отправкой на службу. По семейной традиции мужчина хочет сделать предложение в Рождество своей возлюбленной — Эшли. Джеймс и Тиффани, влюблённая в друга на протяжении многих лет, вместе отправляются в путешествие, чтобы достать кольцо, оставшееся в капсуле времени у её родителей.